Die fünfzehn Kilometer von Portoferraio entfernte 3.100 Einwohnergemeinde Porto Azzurro befindet sich in einer geschützten Bucht des Golfes von Mola, der seit der Antike als natürlicher Hafen auf den Routen durch das tyrrhenische Meer genutzt wurde.
Porto Azzurro ist der neue Name von Portolongone, dem am Fuß des Vorgebirges gelegenen Dorfes. Das Vorgebirge wird von der Longone- oder San Giacomofestung beherrscht, die 1563 unter Philipp II. von Spanien mit einem sternförmigen Grundriss erbaut wurde und die an die Festung von Anvers erinnert.

Portolongone, das jahrhundertelang von den Sarazenen heimgesucht wurde erlebte französische, spanische und deutsche Herrscher und war bis 1802, dem Jahr, in dem die ganze Insel in französischen Besitz kam, Zankapfel der großen europäischen Mächte.

Der kleine Ortskern ist mit den ansteigenden kleinen Straßen, den kleinen Steinfassaden, den eindrucksvollen Winkeln und der großen, sich in den Wassern des Hafens spiegelnden Piazza sehr pittoresek.
Drei sind die Hauptsehenswürdigkeiten: die wichtige Wallfahrtskirche der Madonna del Monserrato, die vom spanischen Gouverneur y Leon im XVII. Jahrhundert errichtet wurde und deren Name vielleicht von der berühmten, in der Nähe Barcellonas gelegenen Wallfahrtskirche stammt.

Das in der Kirche aufbewahrte Bil der Jungfrau gilt als eine perfekte Kopie des Bildes, das sich in der gleichnamigen spanischen Wallfahrtskirche befindet. Einen Besuch lohnen auch die aus dem XVII.
Jahrhundert stammende spanische San Giacomo Festung, die heute als Gefängnis dient und in der interessante handwerkliche Produkte verkauft werden, sowie die spanische Kirche mit dem Marmordenkmal des Generals Diego D'Alarcon.
Von Porto Azzurro aus empfehlen wir Ausflüge zum kleinen See von Terranera und zum Monserrato.