Comune di 3100 abitanti, a quindici chilometri da Portoferraio, Porto Azzurro sorge in una protetta insenatura del Golfo di Mola, sfruttata fin dall'antichità come scalo naturale nelle rotte marittime tirreniche.

E' il nuovo nome di Portolongone, un paese collocato ai piedi del promontorio culminante nella fortezza di Longone detta anche di S. Giacomo, edificata da Filippo II di Spagna nel 1563 con una pianta stellare che ricorda il castello di Anversa.

Tormentata per secoli dai saraceni, Portolongone fu contesa dalle grandi potenze europee. E' stata parte integrante dello Stato dei Presidi, poi sottomessa ai francesi, quindi nuovamente agli spagnoli, dal 1759 soto il Regno di Napoli fino al 1802, anno in cui tutta l'isola entrò a far parte dei possedimenti francesi sotto il dominio di Napoleone. Nel 1815, dopo la caduta dell'imperatore fu annessa al Granducato di Toscana fino all'unità d'Italia.

Di tutti questi avvenimenti rimangono a testimonianza il Forte di San Giacomo, sede della casa di pena, fortezza spagnola che assieme al Forte Focardo costituì il sistema di difesa del Golfo di Mola; il Santuario della Madonna di Monserrato, fatto costruire dal Governatore spagnolo il cui nome deriva forse dal famoso santuario nelle vicinanze di Barcellona. L'immagine della Vergine, conservata nel Santuario, è considerata la copia perfetta di quella esistente nell'omonimo Santuario in Spagna e l'8 settembre di ogni anno vi si celebra una grande festa. Infine la Chiesa spagnola con il monumento marmoreo del generale Diego D'Alarçon.

Il piccolo centro ha un aspetto pittoresco, con stradine in salita, piccole facciate in pietra, angoli suggestivi e la piazza grande che si specchia nella acque del porto.

Da Porto Azzurro sono consigliate le escursioni al laghetto di Terranera, separato dal mare da uno stretto istmo e alla Piccola Miniera, una fedele ricostruzione di una galleria mineraria percorribile con un trenino.

Nel territorio circostante sussiste, affiancando il turismo balneare, una non marginale attività agricola, soprattutto frutticoltura e viticoltura e nei dintorni si possono ammirare belle campagne coltivate come nella piana di Mola e nelle valli di Monserrato e Reale. Giorno di mercato: sabato.